En marge du quartier des affaires et des foules pressées, vit à New York un jeune artiste, qui tente de gagner sa vie en croquant sur le trottoir des passants. Vivant de peu, même au coeur de l'hiver, il a élu domicile dans un immeuble abandonné. Un soir, au détour d'une ruelle, il recueille une fillette, dont le père vient d'être assassiné. Il l'adopte et se débrouille tant bien que mal pour la nourrir, la vêtir et la loger. C'est alors qu'il fait connaissance d'une riche jeune femme qui, prise d'affection pour ce couple cocasse, va les inviter dans son luxueux appartement new-yorkais...Vingt ans avant The Artist, Sidewalk Stories est un hommage incontesté au film mythique de l'homme à la canne, le Kidde Chaplin. Tourné dans un somptueux noir et blanc, et dans l'esprit des films muets des années 1920, Sidewalk Stories relate avec malice et tendresse l'histoire d'amitié entre un vagabond et une fillette. Charles Lane capture le quotidien des sans-abri au plus près, avec un réalisme faisant inévitablement penser à On the Boweryde Lionel Rogosin, pour délivrer un message intemporel de générosité, de chaleur et d'amour, le tout accompagné par une partition musicale signée du compositeur Marc Marder. Sidewalk Stories fait aussi partie de ces films du Nouveau Cinéma afro-américain des années 1980 qui abordent des sujets polémiques tels que les sans-abri, le quotidien du ghetto, les revendications politiques de la communauté, à l’instar de ses contemporains Do The Right Thingde Spike Lee et Boyz N The Hoodde John Singleton.